Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena.
Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
1. Isomería de cadena o esqueleto:
2. Isomería de posición:
3. Isomería de grupo funcional:
Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano
ISOMERÍA
Clasificación de la
Isomería constitucional o estructural
Esta es la forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.
Debido a lo anterior podemos presenciar 3 diferentes modos de isomería:
Isomería de cadena u ordenación
Esta varía según la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Un ejemplo de esto es el C4H10, gracias a que corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):
Metilpropano
iso-butano ó terc-butano
Butano
n-butano
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Isomería de cadena u ordenación
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado, pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
Isomería de compensación o por compensación
En algunas ocasiones, se le llama isomería de compensación o metamería a la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.
Por ejemplo, tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH3
Metanoato de propilo Etanoato de etilo Propanoato de metilo
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que actualmente. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
Isomería de función
Se evidencia la variación del grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo, el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona).
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3
Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
Isomería cis-trans
La isomería cis-trans o isomería geométrica, es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.
Cis-2-buteno
trans-2-buteno